8 sierpnia 1453 r. do Krakowa przybył św. Jan Kapistran, wielki kaznodzieja, zwolennik obserwy franciszkańskiej. Został powitany przez króla Kazimierza Jagiellończyka (+1492) i kard. Zbigniewa Oleśnickiego (+1455) wraz z całym miastem. Zamieszkał w kamienicy na Rynku, której właścicielem był Jerzy Sworc. Codziennie odprawiał Msze św. przed kościołem św. Wojciecha i głosił kazania w języku łacińskim. W zimie robił to w kościele Mariackim.
Krakowianie bardzo licznie gromadzili się na nabożeństwach, które celebrował św. Jan Kapistran. Jego kazania pełne żaru ewangelicznego wywołały dwojaki skutek – wielkie poruszenie i nawrócenie wśród mieszkańców Krakowa i okolicy oraz chęć wstąpienia do zakonu wielu młodych ludzi z Wszechnicy Krakowskiej, co doprowadziło do powstania pierwszego klasztoru franciszkańskich obserwantów w Krakowie dla kultu św. Bernardyna ze Sieny. Od tytułu kościoła przyjęła się nazwa franciszkanie bernardyni.
Obserwanci stali się bardzo popularni w społeczeństwie polskim i już do roku 1466 powstało 12 klasztorów, m.in. w Warszawie, Kobylinie, Poznaniu, Lublinie, Tarnowie, Przeworsku i we Lwowie. Do 1517 r. powstało 25 klasztorów.
Okres reformacji zahamował rozwój klasztorów bernardyńskich w Polsce, lecz już za panowania Stefana Batorego i Zygmunta III rozpoczął się nowy okres ich rozwoju, który należy łączyć ze zwycięstwem kontrreformacji. Wtedy powstały klasztory w Lubawie, Barczewie, Nowem, Gdańsku, Toruniu i w Świeciu n. Wisłą. Wielka liczba fundacji powstała na wschodnich rubieżach Rzeczypospolitej – Brzeżany, Husiatyń, Sambor, Sokal, Zbaraż, Żytomierz i wiele innych.
W czasie pierwszego rozbioru Rzeczypospolitej bernardyni żyli w czterech prowincjach zakonnych i liczyli ok. 2300 zakonników.
Od początku swej działalności zakonnicy starali się być jak najbliżej społeczeństwa polskiego i stąd taka ich akceptacja. Mocno wrośli w trudne dzieje naszej Ojczyzny.
Wielkie zasługi mieli na polu kaznodziejskim, przepowiadając prawdy o Bogu w języku polskim i ucząc śpiewu już od czasów bł. Władysława z Gielniowa (+ 1505 r.), który tworzył pieśni, hymny, modlitwy, ułożył (w części przetłumaczył) Godzinki ku czci Niepokalanego Poczęcia Najświętszej Maryi Panny i Godzinki ku czci św. Anny. Napisał także poemat religijny pt. Jezusa Judasz przedał za pieniądze nędzne... Także jego współbracia pozostawili po sobie bogaty dorobek kulturalny, literacki, np. Innocenty z Kościana, Fabian Orzeszkowski (zwłaszcza na polu religijnym); o. Jan z Komorowa przeszedł do historii zakonu jako mądry i roztropny autor pierwszej kroniki prowincji w Polsce.
Do XVIII wieku znani są również z prowadzenia na szeroką skalę misji parafialnych.
Przy klasztorach bernardyńskich istniały różnorodne bractwa religijne: św. Anny, Niepokalanego Poczęcia Najświętszej Maryi Panny, Paska św. Franciszka, III Zakon (dzisiaj FZŚ). Propagowali nabożeństwo Drogi Krzyżowej, zwłaszcza w Kalwarii Zebrzydowskiej, Górze Kalwarii k. Warszawy i Cytowianach na Litwie. Utworzyli sanktuaria Cierpiącego Chrystusa – Alwernia k. Krakowa, Wielka Wola (Paradyż) k. Opoczna.
Propagowali kult maryjny – w kilku klasztorach zostały ukoronowane obrazy i figury Maryi słynące łaskami, np. w Sokalu n. Bugiem (1724), w Wilnie u Bernardynek (1750), w Leżajsku (1752), w Skępem k. Płocka (1755), w Rzeszowie (1763), w Kalwarii Zebrzydowskiej (1887), w Budsławiu na Białorusi (1998), w Hrubieszowie (2002) i w Piotrkowie Trybunalskim (2003) r. Przyczynili się do rozwoju kultu św. Antoniego w klasztorach w Radecznicy k. Zamościa, w Ratowie (diecezja płocka), w Przeworsku oraz w Brzeżanach, Orszy, Samborze i Zbarażu; kultu św. Jana z Dukli we Lwowie, Dukli, Żytomierzu; kultu św. Tekli w Kole; kultu bł. Szymona z Lipnicy w Krakowie; bł. Władysława z Gielniowa w Warszawie; bł. Anastazego Pankiewicza w Łodzi; sługi Bożego Rafała z Proszowic w Warcie (diecezja włocławska). Przy niektórych klasztorach prowadzili szkoły – od 1696 r. utrzymywali i prowadzili szkołę elementarną w Traszkunach, Zbarażu, Wołożynie, Połocku i w innych miejscach; w sumie 45 szkół elementarnych i 10 średnich.
Zajmowali się działalnością charytatywną, np. prowadząc przy klasztorze kuchnie św. Antoniego dla najbiedniejszych czy dożywianie dzieci i młodzieży w szkołach prowadzonych przez zakon. Warto przywołać tutaj choćby znanego z wielkiej działalności charytatywnej na terenie stolicy w XIX wieku o. Dionizego Czeczkowskiego z klasztoru św. Anny.
Klasztory bernardyńskie były oazami polskości i katolicyzmu, a zakonnicy zasłynęli z działalności patriotycznej. Brali czynny udział w powstaniu listopadowym, styczniowym, w manifestacjach narodowych. Z tego powodu całe prowincje zakonne były kasowane, a zakonników wywożono na Sybir. Adam Mickiewicz udokumentował to na przykładzie ks. Robaka w Panu Tadeuszu i ks. Piotra w Dziadach. W oddziałach powstańczych pełnili funkcję kapelanów wojskowych. Wielu z nich jako pisarze opiewało niesprawiedliwość społeczną. W XVIII i XIX wieku byli to: o. Hipolit Nowowiejski, o. Wiktor Olszewski, o. Kazimierz Olszański, o. Piotr Błachowicz, o. Benwenuty Mańkowski, o. Bonifacy Jastrzębski i wielu innych. Swoją nieugiętą postawą dali wspaniały przykład utożsamiania się z najbiedniejszymi.
Współcześni bernardyni nawiązują do tych chlubnych tradycji – duszpasterskiej, oświatowej, charytatywnej i patriotycznej oraz osobistej świętości. Kontynuują pracę duszpasterską na różnych odcinkach przez prowadzenie parafii, rekolekcje, misje święte, katechizację dzieci i młodzieży, akcje charytatywne, prowadzenie Franciszkańskiego Zakonu Świeckich i innych bractw religijnych. Wielu z nich pracuje w krajach misyjnych, świadcząc o charyzmacie Biedaczyny z Asyżu, który też udał się na misje do Saracenów.